כאשר הווילון נסגר על נישואיה של אנג'לינה ג'ולי לשנתיים עם בראד פיט, מופיעים המשותף בין מערכת היחסים הנוכחית, הדועכת שלה, לבין מערכות היחסים שהיו לה בעבר. ג'ולי הייתה נשואה בעבר פעמיים, אבל מיה הייתה אנג'לינה ג'ולי שנשואה לפני בראד פיט? שני הגברים היו שחקנים, ושני הנישואים נמשכו רק כמה שנים כל אחד.
רומפר פנה לחבריו של ג'ולי וגם לפיט להתייחסות להפרדתם וטרם שמע זאת. סנגורו של ג'ולי הצהיר כי ג'ולי מבקשת פרטיות בהליכי הגירושין, ואמרה כי "החלטה זו התקבלה למען בריאות המשפחה. פיט אמר לאנשים שהוא" עצוב ", אך כעת הוא מתעדף את" טובתם של הילדים ".
בזמן צילומי הסרט האקרים -דרמת פשע טק בשנת 1995, ג'ולי פגשה את השחקן הראשי ג'וני לי מילר. השניים התרסקו בלאס וגאס רק כחצי שנה לאחר שהסרט סיים את הצילומים, וג'ולי ספגה בגדי חתונה לא מסורתיים ביום הגדול. ואילו מילר בחרה ללבוש "עור שחור", ג'ולי בת ה -21 לבשה "מכנסי גומי שחורים וחולצה לבנה עם שם החתן כתוב בדמה מעבר לגב" - למעלה שהיא עיצבה בעצמה במומחיות. כשנחקר על הסיבה לכך, אמרה ג'ולי לניו יורק טיימס: "אתה יכול להקריב קצת כדי שיהיה באמת מיוחד." אחרי שלוש שנים, ג'ולי ומילר נפרדו, אם כי הם עדיין נשארים "חבר נהדר".
באותה שנה עם גירושיה ממילר, ג'ולי פגשה את בילי בוב ת'ורנטון בזמן שהיא שיחקה את אשתו בסרט Pushing Tin משנת 1999. אחרי חודשיים של היכרויות, גם הם התחתנו בלאס וגאס. המחלוקת בת שלוש השנים שלהם הייתה במחלוקת. ראשית, ת'ורנטון מבוגר מג'ולי בעשרים שנה. כמו כן, ג'ולי רכשה קעקוע ידוע לשמצה "בילי בוב". גם לנישואין היו רגעים עקובים מדם; הזוג נשא בקבוקוני דם זה של זה סביב צווארם, שנועדו להיות סמל רומנטי של קרבה כאשר הם היו זה מזה.
לאחר הגירושים שלהם, ג'ולי אמרה ל- E !: "אני עדיין אוהבת אותו ביוקר וחושבת את העולם שלו ואני גאה שהייתי אשתו מזה תקופה."
ג'ולי, כשראה כי פיט הוא האב לששת ילדיו של ג'ולי, בתקווה שתצליח לטפח עוד חברות בריאה לאחר הנישואין, כמו שהצליחה לעשות עם מילר ות'ורנטון. אף שג'ולי ביקשה להעניק לפיט משמורת חוקית - ולא פיזית - החלטתה שלא לנתק אותו מחיי ילדיהם מלמדת לחלוטין שהיא רוצה שהקשר שלו איתם יימשך, אם בכלל אפשרי.
